Proba scrisa la CHIMIE ORGANICA I
proba: E

Sesiunea august-septembrie 2005 Varianta 3
Filiera teoretica, specializarile: Matematica- informatica, Stiinte ale naturii.
- Toate subiectele sunt obligatorii. Se acorda 10 puncte din oficiu.
- Timpul efectiv de lucru este de trei ore.
- Marimile constante sunt notate la sfârsitul probei.
I. Scrieti pe foaia de examen termenul din paranteza care completeaza corect fiecare dintre afirmatiile urmatoare:
1. Benzenul formeaza prin clourare fotochimica.......................... (clorobenzen/ hexaclorociclohexan).
2. 1-Butanolul si 2-butanolul sunt izomeri de ........................(catena/pozitie).
3. Reactiile de substitutie la benzen decurg mai................ comparativ cu cele de aditie (usor / greu).
4. Hidrocarbura aciclica, cu formula moleculara C3H6, este din seria .................... (alchenelor / alchinelor).
5. Fibroina este o ..........................(fibra sintetica / proteina).
10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
1. Sunt insolubile in apa ambele componente ale amestecului:
a. celuloza, etanol b.etilamina, glucoza
c. glicerina, benzen d. toluen, n-hexan
2. Valenta carbonului in molecula etanului este:
a. I. b. II. c. III. d. IV
3. Dintre urmatoarele substante, prezinta punctul de topire cel mai ridicat:
a. etandiolul b. glicina
c. glicerina d. acidul etanoic
4. Arena cu formula moleculara C8H10, care la oxidare poate forma acid tereftalic, este:
a. 1,2-dimetilbenzen b. etilbenzen
c. 1,4-dietilbenzen d. 1,4-dimetilbenzen
5. Dintre substantele urmatoare, temperatura de fierbere cea mai mica o are:
a. propanul b. propanolul
c. acidul propanoic d. propionatul de etil
10 puncte
III. Compusul (A) este utilizat in medicina si are formula de structura:
O H CH
OH
CH2 NH (CH2)3 CH3
1. Precizati doua caracteristici structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Calculati procentul masic de oxigen din molecula compusului (A). 3 puncte
3. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu:
a. Na; b. NaOH (aq). 4 puncte
4. Scrieti ecuatia unei reactii determinate de existenta electronilor neparticipanti la atomul de azot. 2 puncte
IV. Etanul si propanul sunt componente ale gazelor de sonda, utilizate drept combustibil sau materii prime in industria chimica.
1. Scrieti ecuatiile reactiilor de ardere ale propanului si respectiv, etanului. 4 puncte
2. Un amestec de etan si propan, in raport molar etan : propan de 2:1 este supus arderii.
Calculati volumul de aer (cu 20% O2, procente volumetrice, in conditii normale) stoechiometric necesar arderii 3,36 m3 de amestec etan-propan (masurat in conditii normale).
5 puncte
3. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice din schema de reactii:
etan ? etena ? polietena. 4 puncte
4. Scrieti ecuatiile reactiilor propenei cu:
a. HCl; b. K2Cr2O7 / H2 SO4. 4 puncte
V. Benzenul este arena obtinuta in cantitate mare direct din petrol, prin extractie cu solvent selectiv.
1. La monoalchilarea benzenului se obtine un omolog al benzenului, (Z) , care are formula bruta C4H5.
Determinati formula moleculara a hidrocarburii (Z), cu masa molara M< 110g/mol.
2 puncte
2. In reactia de clorurare a benzenului se obtine un amestec de monoclorobenzen (A) si diclorobenzen (B) in raport molar (A) : (B) de 3:1.
a. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice de obtinere ale produsilor (A) si (B) . 4 puncte
b. Calculati volumul de clor (masurat in conditii normale de presiune si temperatura), care reactioneaza stoechiometric cu 78 kg benzen, pentru a obtine cei doi cloroderivati, (A) si (B),in conditiile date. 4 puncte
3. Precizati ordinul substituentului - Cl si influenta sa in orientarea substitutiei aromatice ulterioare. 2 puncte
VI. Acetatul de benzil este un ester cu miros de iasomie; el poate fi preparat prin reactia acidului (C) cu alcoolul benzilic.
1. Scrieti ecuatia reactiei de sinteza a acestui ester; precizati numele acidului (C). 3 puncte
2. Intr-un balon este un amestec de 1080 g de alcool benzilic si o masa mC de acid (C).
a. Calculati masa mC de acid (C) pentru ca acest amestec sa fie echimolar. 3 puncte
b. Se adauga acestui amestec putin H2SO4 si se incalzeste.
Calculati masa de ester care se obtine, daca randamentul reactiei este de 60%. 4 puncte
c. Precizati rolul H2SO4 in aceasta reactie. 1 punct
VII. La hidroliza unei peptide (P) se obtine un amestec de aminoacizi, dintre care
s-au separat: glicina, ?-alanina si acidul glutamic (acid 2-amino-1,5-pentandioic).
1. Scrieti formula unui aminoacid monoamino- monocarboxilic din peptida (P).
2 puncte
2. Scrieti ecuatiile reactiilor ?-alaninei cu:
a. glicina; b. NaOH(aq); c. CH3Cl (1mol). 6 puncte
3. Precizati doua metode de denaturare a proteinelor. 2 puncte
VIII. Zaharoza este dizaharida naturala cu cea mai mare raspândire.
1. Scrieti o formula de structura a zaharozei. 2 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza enzimatica a zaharozei; precizati denumirile produsilor de reactie. 4 puncte
3. Indicati doua surse naturale de zaharoza. 2 puncte
4. Precizati o polizaharida care se formeaza din ?-glucoza. 1 punct
Mase atomice: H-1; C-12; N-14;O-16; Cl-35,5.