Proba scrisa la CHIMIE ORGANICA I, proba E,
Sesiunea iunie-iulie 2005 Varianta 1

proba: E
Sesiunea iunie-iulie 2005 Varianta 1
Filiera teoretica, specializarile: Matematica- informatica, ªtiinte ale naturii.
- Toate subiectele sunt obligatorii. Se acorda 10 puncte din oficiu.
- Timpul efectiv de lucru este de trei ore.
- Marimile constante sunt notate la sfarsitul probei.
I. Scrieti pe foaia de examen termenul din paranteza care completeaza corect fiecare dintre afirmatiile urmatoare.
1. Propena formeaza prin reactia cu acidul clorhidric, majoritar.............(1-cloropropan/ 2-cloropropan).
2. Alchinele au formula generala..........(CnH2n+2 / CnH2n - 2).
3. La oxidarea glucozei cu reactiv Tollens rezulta acid...................(gluconic /glucaric).
4. Prin hidrogenarea catalitica a propinei in prezenta Pd/Pb2+ se formeaza .................... (propan /propena).
5. Celuloza este o .............................(proteina/polizaharida).
10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
1. Sunt solubile in apa ambele componente ale amestecului:
a. etan, etanol b. acetilena, benzen
c. metanol, acid acetic d. glicerina, naftalina
2. Izomerii disubstituiti in pozitiile 1,2 ale nucleului benzenic se numesc izomeri:
a. orto b.mezo c.para d. meta
3. Acidul gras saturat cu 16 atomi de carbon in molecula se numeste acid:
a. acetic b. oleic c. palmitic d. stearic
4. Toluenul si etilbenzenul sunt:
a. izomeri de catena b. izomeri de pozitie
c. omologi d. anomeri
5. Dintre substantele urmatoare, compusul cu temperatura de topire cea mai mare este:
a. benzenul b. metanul
c. metanolul d. ?-alanina
10 puncte
III. Compusul (A) este utilizat in medicina ca anestezic de suprafata si are formula de structura:
N H2 CO O C2H5 (A)
1. Precizati doua caracteristici structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Calculati procentul masic de carbon din molecula substantei (A). 3 puncte
3. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu:
a. Cl2 (AlCl3); b. NaOH (aq). 4 puncte
4. Scrieti ecuatia unei reactii, determinata de dubletul de electroni neparticipanti la atomul de azot, din compusul (A). 2 puncte
IV. Acidul salicilic este denumit stiintific acid orto-hidroxibenzoic; este utilizat pentru sinteza aspirinei.
1. Scrieti formula structurala a acidului salicilic (formula moleculara C7H6O3). 1 punct
2. Scrieti ecuatia a cate unei reactii prin care se pune in evidenta prezenta grupelor hidroxil si carboxil, din molecula acidului salicilic. 4 puncte
3. Precizati diferenta dintre caracterul acid al celor doua grupe functionale din molecula acidului salicilic. 1 punct
4. Sarea de sodiu a acidului salicilic se foloseste drept conservant (salicilat de sodiu).
Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a salicilatului monosodic. 2 puncte
5. Compusul (S) este un sapun si are formula: CH3 - (CH2)n - COO-K+.
a. Determinati compusul (S) stiind ca are un procent masic de carbon de 63,15%.
4 puncte
b. Explicati influenta compusului (S) asupra tensiunii superficiale a apei. 2 puncte
V. Metanul este componentul principal al gazelor naturale.
1. Prin descompunerea termica a metanului se obtine un amestec gazos, care contine, in procente de volum: 20% C2H2, 10% CH4 nereactionat si restul H2 .
a. Scrieti ecuatiile reactiilor pentru formarea acetilenei din metan si descompunerea metanului in elemente. 4 puncte
b. Calculati volumul de acetilena (masurat in conditii normale de presiune si temperatura) care se obtine, daca s-a introdus in reactor un volum de 1,10 m3 metan (masurat in conditii normale). 5 puncte
2. Din acetilena se pot obtine monomeri vinilici utilizati la obtinerea unor compusi macromoleculari.
a. Scrieti ecuatia reactiei prin care se obtine un monomer (M),din acetilena si acid clorhidric. 2 puncte
b. Calculati masa de monomer (M), care se obtine din 560 m3 acetilena (masurat in conditii normale), cu un randament de 80%. 3 puncte
c. Precizati o utilizare a polimerului obtinut din monomerul (M). 1 punct
VI. Arenele mononucleare au fost obtinute industrial din gudroanele de la cocsificarea carbunilor.
1. Scrieti ecuatiile reactiilor pentru obtinerea toluenului si p-xilenului prin alchilarea benzenului. 4 puncte
2. Precizati ordinul substituentului - CH3 si influenta sa asupra orientarii in substitutia aromatica ulterioara. 2 puncte
3. Prin trinitrarea toluenului, in prezenta acidului sulfuric, se obtine un produs (TNT) cu importanta practica deosebita in industria explozibililor.
a. Scrieti ecuatia reactiei pentru obtinerea compusului (TNT) la trinitrarea toluenului.
2 puncte
b. Calculati masa (kg) de produs (TNT) rezultat din 92 kg toluen, la un randament global de 80%. 4 puncte
VII. Prin hidroliza unei proteine (P) se obtine un amestec de aminoacizi, dintre care s-au separat: glicina, ?-alanina, lisina si acidul glutamic (acid 2-amino-1,5-pentandioic).
1. Scrieti formula de structura a unui aminoacid monoamino-monocarboxilic, din structura proteinei (P). 2 puncte
2. Scrieti ecuatiile reactiilor glicinei cu:
a. ?-alanina (1 mol); b. CH3-CO-Cl; c. HCl. 6 puncte
3. Specificati o proteina insolubila si sursa sa de provenienta. 2 puncte
VIII. Glucoza este monozaharida care intra in structura celulozei.
1. Scrieti formula structurala aciclica a glucozei. 2 puncte
2. Scrieti ecuatiile reactiilor glucozei cu:
a.reactiv Tollens; b. reactiv Fehling. 4 puncte
3. Precizati rolul celulozei pentru plante. 2 puncte
Mase atomice: H - 1; C - 12; N - 14; O - 16; Cl - 35,5; K - 39.